Checkpoint Charlie was, samen met de Glienicker Brücke, de bekendste grensovergang in tijden van de Koude Oorlog. Checkpoint Charlie was de derde doorgang tussen Oost en West Berlijn en werd om die reden Charlie genoemd (derde letter van het alfabet). Bij de overgang konden buitenlanders (behalve West-Berlijners, West-Duitsers en burgers van geallieerde landen) via de weg naar Oost-Berlijn. Het bord, een symbool van de scheiding van Berlijn in Oost en West tijdens de Koude Oorlog, had een tekst met 'You are now leaving the American Sector' in verschillende talen. Totdat de Berlijnse Muur viel, op 9 november 1989, was het een aanduiding van de grens tussen West en Oost, Kapitalisme en Communisme, vrijheid en gevangenschap. Deze plek is een must-see in Berlijn met grote historische en emotionele aspecten. Na de val van de Berlijnse Muur werd ook Checkoint Charlie opgeheven en bleef er alleen een stenen silhouet in het asfalt over. In 2000 werd een kopie van Checkpoint Charlie gemaakt, welke nu nog te zien is. Bij Checkpoint Charlie is ook een Museum, 'Haus am Checkpoint Charlie', welke documentatie bevat over de vele ontsnappingspogingen van Oost naar West.